Keď mala Hewittová desať rokov, rodina sa presťahovala do Los Angeles vďaka tvrdeniu rôznych skautov, že Jenn má skutočne obrovský potenciál. Todd ostal v Texase, pretože si musel dorobiť maturitný ročník. Talent nenechal na seba dlho čakať, Jennifer sa presadila na jednom zo svojich prvých konkurzov. Získala miesto v reklame a neskôr v roku 1984 aj miesto v Disneyho filme Kids Incoportorated. Bola to jej prvá veľká filmová úloha síce ešte v detskom, ale predsa v šoubiznise. Hewittová prešla niekoľkými televíznymi projektami, až kým v roku 1995 konečne obdržala rolu pre veľký seriál The Party of Five, ktorý sa donedávna vysielal aj na STV. Správna päťka vyniesla Jenninu hviezdu do závratných výšok. Zrazu začala byť idolom mladých po celom svete. Úspech potvrdili aj projekty Viem, čo ste urobili minulé leto 1, 2 (I Know What You Did Last Summer, I Still Know What You Did Last Summer), Can´t Hardly Wait a Heartbreakers, v ktorom si zlomila prst pri pokuse skočiť do bazéna rybičku.
Zaujímavosťou je, že Jennifer veľmi obdivuje svoju hereckú kolegyňu Gwyneth Paltrowovú. Deň pred nocou, keď Gwyneth v roku 1999 získala Oskara jej Jenn poslala tri dózy s ružami a dvojstránkovým listom, kde sa jej zverila, ako veľmi ju obdivuje a pokladá ju za svoj herecký idol. O týždeň prišla odpoveď od Gwyneth. List si Hewittová dala zarámovať a považuje ho za svoju najobľúbenejšiu vec. Keď sa v roku 2000 stretli ako herecké kolegyne na odovzdávaní cien Golden Globes, Jennifer skoro dostala infarkt, keď k nej Gwyneth podišla a objala ju. Odvtedy sú dobrými kamarátkami.

